Poppy y Alex. Alex y Poppy. No tienen nada en común: ella lleva vestidos estampados; él, pantalones de pinza. Ella es un espíritu aventurero; él prefiere quedarse en casa leyendo. Y, a pesar de todo, son mejores amigos. Durante la mayor parte del año viven separados ―ella en Nueva York, él en su pequeño pueblo―, pero cada verano, desde hace ya una década, se toman una semana de vacaciones juntos. Hasta hace dos años, cuando todo cambió.
Ahora Poppy tiene todo lo que siempre había soñado, pero está atrapada en la rutina. Cuando alguien le pregunta cuándo fue feliz por última vez, sabe, sin duda alguna, que fue en ese último y fatídico viaje con Alex. Por eso decide convencer a su mejor amigo para viajar juntos una vez más. Tienen una semana para arreglarlo todo, ¿qué puede salir mal?